jueves, 30 de junio de 2011

Los Compuestos Aromaticos


Los compuestos aromaticos por: Ramiro Alvarado                                2°MC
                                                          Lesly Garcia                        Profesor: Dixon Ardiles
                                                          Scarlet Contreras               Colegio Santa Familia
Los compuestos aromáticos son estructuras planares por la conjugación de los electrones pi que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El benceno es el principal miembro de los compuestos aromáticos.
 
Estos son compuestos de Benceno.
El benceno es un compuesto de estructura ciclica de forma hexagonal con 3 dobles enlaces que cuenta con 6 carbonos y 6 hidrogenos (C6H6).

Este es un video de una representacion tridimensional de una molecula de Benceno.

El Benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes organicos como el alcohol, acetona, etc.
Su olor es fuerte, pero no desagradable, hierve a 80.1° C. El Benceno se obtiene con la destilacion fraccionada del alquitran de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites. Es toxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico, de los cuales son:

El tolueno se emplea principalmente en la fabricacion de exposivos y colorantes.


El clorobenceno no tiene nombre comun. es un liquido incoloro de olor agradable que se emplea en la fabricacion de fenol.

El fenol fue el primer desinfectante que se utilizo, pero debido a su toxicidad ha sido reemplasado por otros menos pejudiciales a la salud.
El fenol tambien se emplea para fabricar perfumes, medicamentos,colorantes, y en aerosol, este ultimo se utiliza para tratar irritaciones de la garganta, pero en concentraciones altas llega a ser venenoso.

La anilina es materia prima para la elaboracion de colorantes que se utilizan en la industria textil. La anilina es un compuesto Toxico.

El nitrobenceno se emplea como materia prima de sustancias como colorantes, tambien se untiliza en la fabricacion de Trinitotolueno, que se abrevia como TNT, el cual es un explosivo muy potente.
El acido benzoico se utiliza como desinfectante y tambien como conservador de alimentos.

Algunos derivados aromaticos estan formados por 2 o 3 anillos y se les conocen como policiclicos.

Ejemplos:
         
El naftaleno es tambien conocido vulgarmente como naftalina, es utilizado en germicidas y parasiticidas, ademas de combatir la polilla.


El antraceno se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.

El pireno es un agente cancerigeno que esta presente en el humo del tabaco.

La nomenclatura de los compuestos aromáticos destituidos.

La terminacion sistemica de los compuestos aromaticos es benceno, palabra que se une al ultimo sustituyenye.
En los compuestos destituídos, dos atomos de hidrogeno han sido reemplazados por radicales alquilo, atomos de halógenos o algun otro grupo funcional como OH (Hidroxi), NH2 (Amino) o NO2 (Nitro).
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromatico numerado en el siguiente orden:

Las 3 posiciones son:
Los sustituyentes estan en dos carbonos seguidos.

Hay un carbono sin un sustituyenye, entre los que tienen un sustituyente.
Los sustituyentes estan en posiciones opuestas.
En este ejemplo la posicion es meta, porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posicion se indica con la letra "m" minúscula y los sustituyentes se acomodan en orden alfabetico uniendo al final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra, en este caso el nombre de esta molecula seria: 
m-CLOROMETILBENCENO.

Los sustituyentes estan en lados opuestos, por lo tanto la posicion es Para. Por lo tanto se pone la "p" minuscula, y se acomodan los radicales en orden alfabetico y al final la palabra benceno, el nombre de esta molecula en este caso seria:
p-HIDROXIISOPROPILBENCENO.
Los sustituyentes se encuentran en 2 carbonos seguidos, por lo tanto la posicion es orto "o". se acomodan los sustituyentes en orden alfabetico y al final la palabra benceno, por lo tanto el nombre de esta molecula seria:
o-AMINOISOBUTILBENCENO.
Nomenclatura de compuestos aromaticos polisustituidos.
Con este nombre se conocen los derivados aromaticos en los cual se han reemplazado 3 o mas hidrogenos por otros grupos o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:

-El numero 1 corresponde al radical con menor orden alfabetico.
-Todos los atomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
-Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabetico terminando con la palabra benceno.

Ejemplo:
El numero 1 corresponde al amino que es el de menor orden alfabetico. A la misma distancia hay un radical isopropil y un radical nitro. Nombramos en orden alfabetico separando las palabras de los numeros con un guión, siendo en este caso el nombre de la molecula:
1-amino-4-hidroxi-3-isopropil-5-nitrobenceno.
El radical Fenil.

Cuando el benceno aparecen en una cadena radical se forma un grupo arilo conocido como fenilo. El grupo arilo es un radical ciclico como es el caso del benceno.
El anillo aromatico se considera radical cuando hay en la cadena principal mas de 6 carbonos u otros grupos funcionales.

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. cuando esta junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se eoma en cuenta el orden alfabetico de los radicales.
En esta estructura hay 2 radicales a la misma distancia de los carbonos terminales, pero el de menor orden alfabetico es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales como halogenos y tambien los enlaces multiples son mas importantes que el.

Ejercicios:
                Escriba el nombre  de los compuestos presentados a continuacion y luego compruebe sus resultados al final del blog.

a)

b)

c)
e)

Respuestas: A) m-ETIL-ISOBUTIL-BENCENO
                   B) p-AMINO-NITRO-BENCENO
                   C)m-BROMO-ISOBUTIL-BENCENO
                   E)o-AMINO-NITRO-BENCENO

Y por ultimo, un video mas compuestos aromaticos:
.


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